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Trifluoroacetic acid → 2-Acetylsulfanylmethyl-3-(6-amino-pyridin-3-yl)-butyric acid ethyl ester

HRID 1789856
ノート
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反応式

HRID 1789856 の反応式
C(O)(C(F)(F)F)=O.[CH2:8]([O:10][C:11](=[O:34])[CH:12]([CH2:29][S:30][C:31](=[O:33])[CH3:32])[CH:13]([C:15]1[CH:16]=[N:17][C:18]([NH:21]C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:19][CH:20]=1)[CH3:14])[CH3:9]>C(Cl)Cl>[CH2:8]([O:10][C:11](=[O:34])[CH:12]([CH2:29][S:30][C:31](=[O:33])[CH3:32])[CH:13]([C:15]1[CH:16]=[N:17][C:18]([NH2:21])=[CH:19][CH:20]=1)[CH3:14])[CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 867601172-Acetylsulfanylmethyl-3-(6-tert-butoxycarbonylamino-pyridin-3-yl)-butyric acid ethyl ester

生成物 1

HCID 867601182-Acetylsulfanylmethyl-3-(6-amino-pyridin-3-yl)-butyric acid ethyl ester収率 132.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

TFA (2 mL) was added to a solution of 2-acetylsulfanylmethyl-3-(6-tert-butoxycarbonylamino-pyridin-3-yl)-butyric acid ethyl ester (178 mg, 0.449 mmol) in methylene chloride (2 mL). The mixture was stirred for 60 min and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography (toluene/EtOAc, 1:6) gave unpure 2-acetylsulfanylmethyl-3-(6-amino-pyridin-3-yl)-butyric acid ethyl ester (176 mg, 95%). Further purification by HPLC (10→70% acetonitrile in water, 0.1% TFA) gave 2-acetylsulfanylmethyl-3-(6-amino-pyridin-3-yl)-butyric acid ethyl ester (104 mg, 56%) as the TFA salt.

後処理

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-8ce85ab6ceb94c2baed95550c8ddf14d
出典データセット
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07071175B1

反応ノート

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