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1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin → HCID 67175327、化合物

HRID 1791886
ノート
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反応式

HRID 1791886 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH3:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[NH:11][C:12](=[O:15])[CH2:13][CH3:14].[Br:17]N1C(C)(C)C(=O)N(Br)C1=O>C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][Br:17])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[NH:11][C:12](=[O:15])[CH2:13][CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 64791,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoinHCID 43623650HCID 43623650、化合物

生成物 1

HCID 67175327HCID 67175327、化合物収率 106.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 7187Benzoyl Peroxide触媒HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

The radical bromination was performed as described by Patil et al. 1989: 5-Methyl-2-propionylamino-benzoic acid methyl ester (8.85 g, 40 mmol) and 1,3-dibromo-5,5-dimethyl hydantoin (DDH) (5,72 g, 20 mmol) in a mixture of CHCl3 (500 mL) and CCl4 (500 mL) was heated to reflux. Every 60 minutes 50 mg of dibenzoyl peroxide was added for six hours and then the reaction mixture was left at reflux over night. It was then allowed to reach room temperature and the solvents were removed by evaporation. Chromatography using silica gel 60 and heptane/ethyl acetate (18:2 ->17:3 ->16:4) as eluent afforded the pure title compound (6.40 g, 53%).

後処理

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. waitthe reaction mixture was left
  3. temperatureat reflux over night
  4. customto reach room temperature
  5. customthe solvents were removed by evaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-badfb920f6794f76916d9157a13ee71c
出典データセット
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07074831B2

反応ノート

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