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N-bromobutanimide → 5H-Pyrrolo3,2-dpyrimidin-2-amine, 7-bromo-4-(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxy)methyl-

HRID 1794618
ノート
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反応式

HRID 1794618 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:5]2[N:10]([CH2:11][O:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[Br:28]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:5]2[N:10]([CH2:11][O:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH:9]=[C:8]([Br:28])[C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 222224585H-Pyrrolo3,2-dpyrimidin-2-amine, 4-(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxy)methyl-

生成物 1

HCID 118122125H-Pyrrolo3,2-dpyrimidin-2-amine, 7-bromo-4-(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxy)methyl-収率 94.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 2-amino-4-benzyloxy-5-N-benzyloxymethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine (1.0 g) in methylene chloride (30 mL) was stirred in an ice bath while N-bromosuccinimide (0.5 g) was added portion-wise. The solution was concentrated and chromatography afforded 2-amino-4-benzyloxy-5-N-benzyloxymethvl-7-bromopyrrolo[3,2-d]pyrimidine (1.15 g) as a white solid. 13C NMR (CDCl3) δ 158.8, 157.2, 150.9, 137.3, 136.6, 131.8, 129.0, 128.8, 128.6, 128.5, 128.3, 127.9, 111.3, 90.3, 77.8, 70.7, 68.4.

後処理

  1. additionwas added portion-wise
  2. concentrationThe solution was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-84263c1767d54b159c51cb943eb828e1
出典データセット
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07022852B2

反応ノート

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