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Trimethylsilylacetylene → 6-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-(3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

HRID 1799167
ノート
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反応式

HRID 1799167 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18](=[O:26])[C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:16]=3)[N:11]([CH3:27])[C:10](=[O:28])[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Si:29]([C:33]#[CH:34])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>C1COCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[Cl:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:18]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=2)[N:11]([CH3:27])[C:10](=[O:28])[CH:9]=[C:8]3[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([C:34]#[C:33][Si:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:3]=2)=[O:26])=[CH:20][CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 708825154-(3-bromophenyl)-6-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

生成物 1

HCID 674288306-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-(3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one収率 80%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of compound I (1 g, 2.21 mmol) in THF (10.0 mL), TEA (4 mL) was added followed by (PPh3)4Pd (0.25 g, 0.22 mmol) and CuI (42 mg, 0.22 mmol). The mixture was degassed using N2 for 30 min and TMS-acetylene (0.92 g, 6.64 mmol) was added. The mixture was heated in a microwave oven at 60° C. for 30 min. The reaction mixture was diluted with EtOAc (25 mL) and passed through a pad of celite. The filtrate was concentrated. Purification of the crude product provided 825 mg (80%) of compound J.

後処理

  1. customThe mixture was degassed
  2. customfor 30 min
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customPurification of the crude product

出典と根拠

ORDレコード
ord-bfc77b2325be41759c33360caf200a9f
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08343996B2

反応ノート

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