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3-Fluorobenzenesulfonyl Chloride → 2-(4-(3-Fluorophenylsulfonamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid

HRID 1801347
ノート
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反応式

HRID 1801347 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:14]=3)[NH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1>N1C=CC=CC=1>[F:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([S:30]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]3[C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:16][C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:14]=4)[NH:9]3)=[CH:6][CH:7]=2)(=[O:32])=[O:31])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 27342583-Fluorobenzenesulfonyl ChlorideHCID 674414332-(4-Aminophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid

生成物 1

HCID 584761442-(4-(3-Fluorophenylsulfonamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid収率 62%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

To a solution of 2-(4-aminophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid (50 mg, 0.17 mmol) in 5 mL of pyridine was added 3-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride (41 mg 0.21 mmol) below 0° C. The mixture was stirred at room temperature under nitrogen overnight. Pyridine was removed in vacuo and the residue was purified by preparative thin layer chromatography to afford 2-(4-(3-fluorophenylsulfonamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid as a yellow solid, 43 mg, yield: 62%. MS (ESI+APCI) M+1=455.50.

後処理

  1. customPyridine was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by preparative thin layer chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-0833f4a5e1474fda93b89ac61e95a2fe
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08344137B2

反応ノート

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