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Methyl Ethyl Ketone → (+/-)-cis-7-Methoxy-4,4,15-trimethyl-15,15c-dihydro-4H-benzo[b][1,3]-dioxolo[4',5':3,4]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-2,8[3aH]-dione

HRID 18037
ノート
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反応式

HRID 18037 の反応式
[OH:1][C@@H:2]1[C:19]2[C:18]3[N:17]([CH3:20])[C:16]4[N:15]=[C:14]5[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:13]5=[CH:12][C:11]=4[C:10](=[O:25])[C:9]=3[C:8]([O:26][CH3:27])=[CH:7][C:6]=2[O:5][C:4]([CH3:29])([CH3:28])[C@@H:3]1[OH:30].C[C:32](=[O:35])CC>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[CH3:27][O:26][C:8]1[C:9]2[C:10](=[O:25])[C:11]3[CH:12]=[C:13]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:14]4=[N:15][C:16]=3[N:17]([CH3:20])[C:18]=2[C:19]2[C@H:2]3[O:1][C:32](=[O:35])[O:30][C@H:3]3[C:4]([CH3:28])([CH3:29])[O:5][C:6]=2[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 11327222(+/-)-cis-1,2-Dihydroxy-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-1,2,3,14-tetrahydro-7h-benzo[b]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one

生成物 1

HCID 11384935(+/-)-cis-7-Methoxy-4,4,15-trimethyl-15,15c-dihydro-4H-benzo[b][1,3]-dioxolo[4',5':3,4]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-2,8[3aH]-dione

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 10340Sodium Carbonate溶媒

実験手順

635.62 mg of N,N′-carbonyldiimidazole are added to a solution of 200 mg of the compound of Example 3 in 90 ml of 2-butanone. The reaction mixture is refluxed for 4 days under argon and then, after cooling, diluted with an aqueous 5% Na2CO3 solution (15 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic solutions are combined, dried over anhydrous sodium sulphate, filtered and then evaporated to dryness under reduced pressure. Chromatography on silica gel (dichloromethane and then a gradient of methanol in dichloromethane of from 0.1 to 1.5%) allow 78 mg of the expected product to be isolated.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is refluxed for 4 days under argon
  2. temperatureafter cooling
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness under reduced pressure
  7. customto be isolated

出典と根拠

ORDレコード
ord-238b96d2416846d38db9e8b5e974244a
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07741325B2

反応ノート

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