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Trifluoroacetic acid → HCID 46244494、化合物

HRID 1803852
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反応式

HRID 1803852 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([N:30]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][N:35]([CH3:37])[CH3:36])[CH3:31])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[C:20]([F:25])[CH:19]=3)[CH:14]=2)[NH:9][N:8]=1)=[O:5].[O:38]1[CH2:43][CH2:42][C:41](=O)[CH2:40][CH2:39]1.C(O)(C(F)(F)F)=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.C[N+](C)(C)C>C(Cl)Cl>[F:24][C:22]1[CH:23]=[C:18]([CH:19]=[C:20]([F:25])[CH:21]=1)[CH2:17][O:16][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][N:8]=[C:7]2[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([N:30]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][N:35]([CH3:36])[CH3:37])[CH3:31])=[CH:29][C:2]=1[NH:1][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][O:38][CH2:39][CH2:40]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 121599Tetrahydro-4H-pyran-4-oneHCID 13696215Tetramethylammonium Triacetoxyborohydride (>90%)HCID 46244400HCID 46244400、化合物

生成物 1

HCID 46244494HCID 46244494、化合物収率 46.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

2-Amino-N-[5-(3,5-difluoro-benzyloxy)-1H-indazol-3-yl]-4-[(3-dimethylamino-propyl)-methyl-amino]-benzamide (150 mg, 0.29 mmol) in DCM (4 mL) was treated, at 4° C., under a nitrogen atmosphere, with tetrahydro-4H-pyran-4-one (0.34 mL, 0.37 mmol), TFA (0.23 mL, 2.95 mmol) and finally with tetramethylammonium triacetoxyborohydride ((204 mg, 0.74 mmol). After 1.5 hours DCM, was added (25 mL) and the organic layer was washed with water (25 mL), saturated NaHCO3 solution (25 mL) and brine. After drying over anhydrous sodium sulfate, removal of the solvent and purification of the crude over silica gel (DCM: 7N NH3 in MeOH 9:1), 80 mg of title compound were obtained in 46% yield.

後処理

  1. additionwas added (25 mL)
  2. washthe organic layer was washed with water (25 mL), saturated NaHCO3 solution (25 mL) and brine
  3. dry with materialAfter drying over anhydrous sodium sulfate, removal of the solvent and purification of the crude over silica gel (DCM: 7N NH3 in MeOH 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e154a28d7094433988c9965663bf759
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354399B2

反応ノート

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