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Sodium hydride → (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)-1'-((tetrahydro-2 H-pyran-4-yl)methyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one

HRID 1805321
ノート
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反応式

HRID 1805321 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:10]3([C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[NH:12][C:11]3=[O:19])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=[CH:25][C:24]([C@H:27]2[C@@:29]3(C4C(=CC=CC=4)N[C:30]3=[O:38])[CH2:28]2)=CC=1.[H-].[Na+].BrCC1CCOCC1>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@H:8]2[C@@:10]3([C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[N:12]([CH2:28][CH:27]4[CH2:29][CH2:30][O:38][CH2:25][CH2:24]4)[C:11]3=[O:19])[CH2:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27732864-(Bromomethyl)oxaneHCID 58305306(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-oneHCID 672320902-(4-Chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one

生成物 1

HCID 53244943(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)-1'-((tetrahydro-2 H-pyran-4-yl)methyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Racemic (1S,2R)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-one and (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-one (270 mg, 1.0 mmol, 1.0 equiv.) were added to a stirred solution of sodium hydride (60%, 60 mg, 1.5 mmol) in 5 mL of DMF under argon atmosphere at 0° C. After stirring for 1 hour, 4-bromomethyl-tetrahydropyran (215 mg, 1.2 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 14 hours at room temperature. The crude product was purified by HPLC to give the title compound as a white solid (258 mg, 70%). LC/MS m/e calcd. for C22H22ClNO2: 367, observed (M+H)+: 368.2 1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δppm 1.39-1.55 (m, 2 H) 1.65 (dd, J=13.14, 1.77 Hz, 2 H) 2.11-2.25 (m, 3 H) 3.22 (t, J=8.46 Hz, 1 H) 3.37-3.47 (m, 2 H) 3.79 (d, J=7.33 Hz, 2 H) 3.94-4.04 (m, 2 H) 6.09 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.76 (t, J=7.58 Hz, 1 H) 7.11 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.17-7.25 (m, 3 H) 7.33 (d, J=8.34 Hz, 2 H). MS calcd. For C22H22ClNO2 367, obsd. (ESI+) [(M+H)+] 368.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 14 hours at room temperature
  2. customThe crude product was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-0cc18b52a186493a843a0a1711b0a8c8
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354443B2

反応ノート

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