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N-bromobutanimide → 4-(7-Bromo-2-(4-cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile

HRID 1805885
ノート
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反応式

HRID 1805885 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([O:20][C:21]3[C:28]([CH3:29])=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:23][C:22]=3[CH3:30])[C:13]3[N:18]([CH3:19])[CH:17]=[CH:16][C:14]=3[N:15]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C1C(=O)N([Br:38])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Br:38][C:16]1[C:14]2[N:15]=[C:10]([NH:9][C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=3)[N:11]=[C:12]([O:20][C:21]3[C:22]([CH3:30])=[CH:23][C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:27][C:28]=3[CH3:29])[C:13]=2[N:18]([CH3:19])[CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 576936494-(2-(4-Cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile

生成物 1

HCID 576935614-(7-Bromo-2-(4-cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile収率 57%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 4-(2-(4-cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile (58 mg, 0.15 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) was added NBS (29 mg, 0.16 mmol) and the resultant mixture was refluxed for 16 h. After completion of the reaction, the solvent was concentrated and purified by preparative TLC, eluting with hexanes:ethyl acetate (2:1), to give the product as a yellow solid (40 mg, 57%).

後処理

  1. customAfter completion of the reaction
  2. concentrationthe solvent was concentrated
  3. custompurified by preparative TLC
  4. washeluting with hexanes:ethyl acetate (2:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7fcd40dbfcaf4800b472382d9a734d9a
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354532B2

反応ノート

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