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Dichloromethane → 3-[2-{[3-(Diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid trifluoroacetate

HRID 1806650
ノート
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反応式

HRID 1806650 の反応式
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[CH2:8]([N:10]([CH2:49][CH3:50])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]1[N:16]=[C:17]([C:34]2[CH:35]=[C:36]([CH:44]=[C:45]([F:48])[C:46]=2[CH3:47])[C:37]([O:39]C(C)(C)C)=[O:38])[C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:22](=[O:25])[N:21]([C:26]3[C:31]([F:32])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[F:33])[C:19]=2[N:20]=1)[CH3:9].ClCCl.C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C>>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[CH2:49]([N:10]([CH2:8][CH3:9])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]1[N:16]=[C:17]([C:34]2[CH:35]=[C:36]([CH:44]=[C:45]([F:48])[C:46]=2[CH3:47])[C:37]([OH:39])=[O:38])[C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:22](=[O:25])[N:21]([C:26]3[C:27]([F:33])=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=3[F:32])[C:19]=2[N:20]=1)[CH3:50]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 866085741,1-Dimethylethyl 3-[2-{[3-(diethylamino)-propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoate trifluoroacetate

生成物 1

HCID 86608573
3-[2-{[3-(Diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid trifluoroacetate
収率 40%

実験手順

To the crude compound 1,1-dimethylethyl 3-[2-{[3-(diethylamino)-propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoate trifluoroacetate in dichloromethane (1.5 mL, 23.3 mmol) were added TFA (0.703 mL, 9.5 mmol) and triethylsilane (0.281 mL, 1.82 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA afforded the title compound (301 mg, 40%, 2 steps yield). LC-MS m/z 540 (M+H)+.

後処理

  1. customSeparation by HPLC with TFA

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f8bda3f5a9249b687f6519d4088639f
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354416B2

反応ノート

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