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Triethylamine → rac-(2R,3S,4R,5S)-5-(2-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1806919
ノート
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反応式

HRID 1806919 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:24])[C:10]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:11]/[CH:12]=[N:13]/[CH2:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:25][C:26]1[C:27]([F:44])=[C:28](/[CH:32]=[C:33](/[C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([Cl:42])=[CH:38][C:37]=2[F:43])\[C:34]#[N:35])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.C(N(CC)CC)C.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>ClCCl.C(O)(C)(C)C>[C:18]([O:17][C:15]([CH:14]1[CH:32]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:26]([Cl:25])[C:27]=2[F:44])[C:33]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([Cl:42])=[CH:38][C:37]=2[F:43])([C:34]#[N:35])[CH:12]([CH2:11][C:10]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:24])([CH3:23])[CH3:22])[NH:13]1)=[O:16])([CH3:19])([CH3:21])[CH3:20]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 59249629(Z)-3-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrileHCID 178451254HCID 178451254、化合物

生成物 1

HCID 67297241rac-(2R,3S,4R,5S)-5-(2-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
収率 19%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 6386tert-Butanol溶媒

実験手順

In a manner similar to the method described in Example 100b, 4-[(E)-tert-butoxycarbonylmethylimino]-2,2-dimethyl-butyric acid benzyl ester prepared in Example 103a (4.1 g, 12.3 mmol) was reacted with (Z)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrile (2.5 g, 8 mmol) prepared in Example 52a, AgF (1.55 g, 12.3 mmol), and triethylamine (2.5 g, 24 mmol) in dichloromethane (150 mL) at room temperature for 18 h, followed by the reaction with DBU (4 ml) in tert-butanol (40 mL) at 100° C. for 4 h to give rac-(2R,3S,4R,5S)-5-(2-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester as a light yellow gum (0.98 g, 19%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-dc2e8d1f555e4595ba96a616a97bce7b
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354444B2

反応ノート

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