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Trifluoroacetic acid → Rac 4-{[(2r,3s,4r,5s)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-fluoro-benzoic acid

HRID 1807314
ノート
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反応式

HRID 1807314 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:45])=[C:4]([C@@H:8]2[C@:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=3[F:22])([C:13]#[N:14])[C@H:11]([CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[NH:10][C@H:9]2[C:28]([NH:30][C:31]2[CH:43]=[CH:42][C:34]([C:35]([O:37]C(C)(C)C)=[O:36])=[C:33]([F:44])[CH:32]=2)=[O:29])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C@@:12]2([C:13]#[N:14])[C@H:11]([CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[NH:10][C@@H:9]([C:28]([NH:30][C:31]3[CH:43]=[CH:42][C:34]([C:35]([OH:37])=[O:36])=[C:33]([F:44])[CH:32]=3)=[O:29])[C@@H:8]2[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=2[F:45])=[C:16]([F:22])[CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 45137136tert-butyl 4-((2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-cyano-5-neopentylpyrrolidine-2-carboxamido)-2-fluorobenzoate

生成物 1

HCID 53358687Rac 4-{[(2r,3s,4r,5s)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-fluoro-benzoic acid収率 95.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

In a 50 mL round-bottomed flask, tert-butyl 4-((2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-cyano-5-neopentylpyrrolidine-2-carboxamido)-2-fluorobenzoate (170 mg, 257 μmol, Eq: 1.00) was combined with CH2Cl2 (3 mL) to give a colorless solution. TFA (3 ml) was added and the reaction was stirred for 6 hours. The crude reaction mixture was concentrated in vacuum, added DCM and concentrated again. Recrystallization from diethyl ether and hexanes afforded a white solid (148 mg, 93% yield). MS (ES+) m/z Calcd: [(M+H)+]: 604. found: 604.

後処理

  1. customto give a colorless solution
  2. customThe crude reaction mixture
  3. concentrationwas concentrated in vacuum
  4. additionadded DCM
  5. concentrationconcentrated again
  6. customRecrystallization from diethyl ether and hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-e82c92fd78eb40ab9890f04bd899124f
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354444B2

反応ノート

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