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Citric Acid → N-Acetyl-4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylalanine

HRID 1807358
ノート
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反応式

HRID 1807358 の反応式
[CH:1]1[C:6]([CH2:7][C@H:8]([NH2:12])[C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=[C:3]([N:13]([CH2:17][CH2:18][Cl:19])[CH2:14][CH2:15][Cl:16])[CH:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[C:26](OC(=O)C)(=[O:28])[CH3:27].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O.O1CCOCC1>[CH3:27][C:26]([NH:12][CH:8]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:7][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([N:13]([CH2:14][CH2:15][Cl:16])[CH2:17][CH2:18][Cl:19])=[CH:2][CH:1]=1)=[O:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 311Citric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 460612Melphalan

生成物 1

HCID 14399N-Acetyl-4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylalanine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

600 mg of melphalan (63) is suspended in 25 ml of water containing 500 mg of sodium carbonate. 10 ml of dioxane is added and 1 ml of acetic anhydride. After stirring at ambient temperature for 1 h citric acid is added and the mixture extracted with ethyl acetate. After washing with water and brine the organic phase is dried (sodium sulfate) and concentrated in vacuum. Removal of all volatiles yields the crude N-acetylmelphalan that is carried on to the next step without further purification.

後処理

  1. additionis added
  2. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  3. washAfter washing with water and brine the organic phase
  4. dry with materialis dried (sodium sulfate)
  5. concentrationconcentrated in vacuum
  6. customRemoval of all volatiles

出典と根拠

ORDレコード
ord-3df490b43a5a4d49a69a08a3ed117c2a
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08357506B2

反応ノート

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