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Dimethylamine → Methyl 4-(dimethylcarbamoyl)benzoate

HRID 1808885
ノート
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反応式

HRID 1808885 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:8]([C:9](O)=[O:10])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[CH3:14][N:15](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)[CH3:16].F[P-](F)(F)(F)(F)F.CNC.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH3:14][N:15]([CH3:16])[C:9]([C:8]1[CH:12]=[CH:13][C:5]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])=[CH:6][CH:7]=1)=[O:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 674DimethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 15513Monomethyl terephthalateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

生成物 1

HCID 11106558Methyl 4-(dimethylcarbamoyl)benzoate収率 83%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a soln. of 4-(methoxycarbonyl)benzoic acid (100 mg, 0.555 mmol) in THF (5 ml) was added HATU (211 mg, 0.555 mmol), dimethylamine (0.278 ml, 0.555 mmol) and triethylamine (0.077 ml, 0.555 mmol) at r.t. The mixture was stirred at r.t for 4 hrs. Evaporated to remove the solvent. The residue was dissolved in EtOAc (10 ml), washed w/water (3×), brine. Dried (Na2SO4), and evaporated to afford methyl 4-(dimethylcarbamoyl)benzoate (100 mg, 0.458 mmol, 83% yield) as solid. 1H-NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 8.10 (1H, d, J=6.4 Hz), 7.55 (1H, d, J=6.4 Hz), 3.94 (3H, s), 3.13 (3H, s), 2.99 (3H, s). m/e (M+H): 208.1

後処理

  1. customEvaporated
  2. customto remove the solvent
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc (10 ml)
  4. washwashed w/water (3×), brine
  5. dry with materialDried (Na2SO4)
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-67be1f4bfb1c4990b9c4ab6b518c4ab2
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08362004B2

反応ノート

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