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Chloroacetyl chloride → 2-chloro-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide

HRID 1809152
ノート
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反応式

HRID 1809152 の反応式
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].[NH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([Cl:17])=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][CH2:2][C:3]([NH:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([Cl:17])=[C:11]([C:13]([F:16])([F:14])[F:15])[CH:12]=1)=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 675744-Chloro-3-(trifluoromethyl)aniline

生成物 1

HCID 23077292-chloro-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide収率 84.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a round bottom flask was added chloroacetyl chloride (2.0 mL, 25.0 mmol, 1.0 eq.) and CH2Cl2 (100 mL). The solution was cooled to 0° C. before a mixture of 5-amino-2-chloro-benzotrifluoride (4.88 g, 25.0 mmol, 1.0 eq.) and triethyl amine (3.56 mL, 27.5 mmol, 1.1 eq.) in CH2Cl2 (5.0 mL) was added dropwise. The reaction was then stirred at 0° C. for 1.5 h before quenching with H2O (50 mL). The organic layer was then separated, washed with brine, and dried with Na2SO4. Concentration via rotary evaporation gave acetamide 21 as a yellow solid (5.72 g, 84.7% yield). 1H-NMR, Varian 400 MHz (DMSO-d6) δ 10.79 (br s, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.75 (d, 1H), 4.36 (s, 2H) ppm.

後処理

  1. additionwas added dropwise
  2. custombefore quenching with H2O (50 mL)
  3. customThe organic layer was then separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried with Na2SO4
  6. concentrationConcentration
  7. customvia rotary evaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-827dbbb3ee154d9e9d1c7e5a8ea9fd62
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08362017B2

反応ノート

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