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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 86639124、化合物

HRID 1810054
ノート
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反応式

HRID 1810054 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH2:11])=[N:8][CH:7]=1.C1N=CN([C:18](N2C=NC=C2)=[O:19])C=1.[CH3:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([NH:32][CH2:33][C:34]([CH3:42])([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[CH3:35])[CH2:28][CH2:27]1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][C:18]([N:32]([CH:29]2[CH2:30][CH2:31][CH:26]([CH3:25])[CH2:27][CH2:28]2)[CH2:33][C:34]([CH3:42])([C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH3:35])=[O:19])=[N:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 24704801Methyl 2-((2-aminothiazol-5-yl)thio)acetateHCID 54886392HCID 54886392、化合物

生成物 1

HCID 86639124HCID 86639124、化合物収率 36.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a mixture of (2-amino-thiazol-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester (416 mg, 2.04 mmol) in CH2Cl2 (30 mL) was added CDI (496 mg, 3.06 mmol) and DMAP (25 mg, 0.21 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at rt for 1.5 h, then (4-methyl-cyclohexyl)-(2-methyl-2-phenyl-propyl)-amine (500 mg, 2.04 mmol) was added. The mixture was stirred for 16 h at room temperature. The solvent was removed at reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC to give {2-[3-(4-methyl-cyclohexyl)-3-(2-methyl-2-phenyl-propyl)-ureido]-thiazol-5-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester (350 mg).

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred for 16 h at room temperature
  2. customThe solvent was removed at reduced pressure
  3. customthe residue was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-78fba910f41f4fcfa01519bc6b4774cb
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08362049B2

反応ノート

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