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Acetic Acid → HCID 66606804、化合物

HRID 1810268
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反応式

HRID 1810268 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][C:14]=2[C:23](=O)[CH3:24])[C:8]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:10]=1.[CH2:27]([NH2:29])[CH3:28].C([BH3-])#N.[Na+].C(O)(=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:21])([F:20])[F:22])=[CH:15][C:14]=2[CH:23]([NH:29][CH2:27][CH3:28])[CH3:24])[C:8]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 176Acetic AcidHCID 6341EthylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 66606374HCID 66606374、化合物

生成物 1

HCID 66606804HCID 66606804、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

(2′-Acetyl-6-methoxy-4′-trifluoromethyl-biphenyl-3-yl)-acetic acid methyl ester (0.222 g, 0.61 mmol), ethylamine (2M in THF; 0.46 mL, 0.91 mmol), sodium cyanoborohydride (0.058 g, 0.91 mmol), and acetic acid (0.05 mL, 0.91 mmol) were combined in MeOH (2.2 mL) and heated to 60° C. overnight. Analytical LCMS showed starting material remained, so the reaction was stirred at 60° C. over the weekend. Once minimal starting material was seen by analytical LCMS, the mixture was cooled to room temperature and neutralized with saturated aqueous NaHCO3. The solution was extracted with CH2Cl2, and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the title compound.

後処理

  1. extractionThe solution was extracted with CH2Cl2
  2. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-27aafd4fd76841c6b1eee95931fd78b8
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08362044B2

反応ノート

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