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(7alpha,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10),14-tetraen-17-ol → (7alpha,14beta,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10)-trien-17-ol

HRID 1815778
ノート
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反応式

HRID 1815778 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C:9]4[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]3)([CH3:14])[C@@H:12]([OH:21])[CH2:11][CH:10]=4)[C@H:7]([CH3:22])[CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1>[Pd].C(O)C.ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C@@H:9]4[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]3)([CH3:14])[C@@H:12]([OH:21])[CH2:11][CH2:10]4)[C@H:7]([CH3:22])[CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 69624986(7alpha,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10),14-tetraen-17-ol

生成物 1

HCID 69788873(7alpha,14beta,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10)-trien-17-ol収率 95.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

i)—A mixture of (7α,17β)-3-methoxy-7-methylestr-1,3,5(10),14-tetraen-17-ol [Segaloff, et al, Steroids 22, 99 (1973); 86.2 g] and palladium on activated carbon (5%; 34.5 g) in ethanol (578 ml) and dichloromethane (414 ml) was stirred under hydrogen (3 bar) at room temperature for 24 h. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure, to give (7α,14β,17β)-3-methoxy-7-methylestr-1,3,5(10)-trien-17-ol (83.0 g). The product was used in the following step without further purification.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-52912f247795484bbb659b59d6a2f3db
出典データセット
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06881728B1

反応ノート

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