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Hydrochloric Acid → 3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acid

HRID 1818468
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反応式

HRID 1818468 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:32])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][S:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25](=[O:27])[CH3:26])=[C:21]([OH:28])[C:20]=3[CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH:12]=2)[CH:5]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.CO.O>[C:25]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([S:18][CH2:17][C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:10][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]([OH:32])=[O:2])=[C:20]([CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:21]=1[OH:28])(=[O:27])[CH3:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 666995593-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 115901603-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acid収率 85.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒
HCID 962Water溶媒2 回
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Dissolve 3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acid methyl ester (238 mg, 0.53 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) and methanol (4 ml). Add lithium hydroxide monohydrate (89 mg, 2.1 mmol) and water (1.5 ml), then stir at room temperature for 18 hours. Cool at 0° C. and adjust to pH 3 with 1 N hydrochloric acid. Dilute with water (35 ml) and extract with ethyl acetate (2×20 ml). Combine the organic extracts, dry over sodium sulfate, filter and concentrate to a solid. Purify the crude product via reverse phase HPLC using a gradient of 90:10 to 20:80 (water/0.1% TFA):acetonitrile as eluent to give the title compound (196 mg, 85%).

後処理

  1. extractionextract with ethyl acetate (2×20 ml)
  2. dry with materialCombine the organic extracts, dry over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate to a solid
  5. customPurify the crude product via reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-6b831f9697444a9f9eb09fc5d6f897cf
出典データセット
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07598423B2

反応ノート

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