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Trifluoroacetic acid → 2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid

HRID 1818875
ノート
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反応式

HRID 1818875 の反応式
FC(F)(F)C(O)=O.[O:8]=[C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](=[O:18])[N:10]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([CH:29]([O:39]CC1C=CC(OC)=CC=1)[CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([I:38])=[CH:34][CH:33]=1)[C:22]([O:24]C(C)(C)C)=[O:23]>ClCCl>[O:8]=[C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](=[O:18])[N:10]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([CH:29]([OH:39])[CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([I:38])=[CH:34][CH:33]=1)[C:22]([OH:24])=[O:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 578870191,1-Dimethylethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-5-(4-iodophenyl)-3-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)pentanoate

生成物 1

HCID 578870292-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Trifluoroacetic acid (5 mL) was added in one portion to a stirred solution of 1,1-dimethylethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-5-(4-iodophenyl)-3-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)pentanoate (261 mg, 0.390 mmol) in dichloromethane (5 mL) at room temperature under nitrogen. The resulting solution was stirred for 45 min then the volatiles evaporated to give the title compound (192 mg, 100%) as a yellow solid which was a mixture of diastereomers. LC/MS: 3.32 min; z/e 493, calcd (M+1) 493. 1H NMR (400 MHz: CDCl3): 7.85 (4H), 7.55 (2H), 6.95 (2H), 4.90 (1H), 3.80-3.50 (3H), 2.70-2.20 (3H), 1.85 (2H), 1.55 (2H).

後処理

  1. customthe volatiles evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c7233e0135894ba49a8d26fdb469a011
出典データセット
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07601729B2

反応ノート

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