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Triethylamine → (R)-3-(2-Fluoro-phenyl)-N-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-acrylamide

HRID 1825054
ノート
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反応式

HRID 1825054 の反応式
[NH2:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4].[F:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:17]=1[CH:18]=[CH:19][C:20](O)=[O:21].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[F:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:17]=1[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4])=[O:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 679773-(2-Fluorophenyl)prop-2-enoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 8027555(R)-2-Amino-2-(naphthalen-2-yl)ethanol

生成物 1

HCID 69593409(R)-3-(2-Fluoro-phenyl)-N-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-acrylamide収率 83.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of (R)-2-amino-2-naphthalen-2-yl-ethanol (0.2 mmol), 2-fluorocinnamic acid (0.2 mmol), EDC HCl (0.4 mmol), DMAP (0.2 mmol), triethyl amine (0.6 mmol) in dichloromethane (4 mL) was stirred at room temperature for 14 h. The reaction mixture was purified by flash chromatography with 50% ethyl acetate in hexanes to provide the desired product (56 mg) as a solid.

後処理

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography with 50% ethyl acetate in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-a31054c5bdac4301b453e9fbbbe14e27
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07045551B2

反応ノート

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