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Triethylamine → (R)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-N-[2-hydroxy-1-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-acrylamide

HRID 1825055
ノート
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反応式

HRID 1825055 の反応式
[NH2:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH3:16])=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4].[F:17][C:18]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:19]=1[CH:20]=[CH:21][C:22](O)=[O:23].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[F:17][C:18]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:19]=1[CH:20]=[CH:21][C:22]([NH:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH3:16])=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4])=[O:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 517784(2E)-3-(2,6-difluorophenyl)acrylic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 58633291(R)-2-Amino-2-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethanol

生成物 1

HCID 69593452(R)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-N-[2-hydroxy-1-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-acrylamide収率 65.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of (R)-2-Amino-2-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethanol (0.1 mmol), 2,6-difluorocinnamic acid (0.1 mmol), EDC·HCl (0.2 mmol), DMAP 0.1 mmol), triethyl amine (0.3 mmol) in dichloromethane (2 mL) was stirred at room temperature for 14 h. The reaction mixture was purified by flash chromatography eluting with 5% methnol in ethyl acetate to provide the title compound as a solid (25 mg).

後処理

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography
  2. washeluting with 5% methnol in ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-589037255f1d46e797506be03a1fef14
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07045551B2

反応ノート

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