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Triphenylphosphine → (2-Propyl-thiazol-5-yl)methyl 4-(5-undecyl-pyrimidin-2-yl)phenyl ether

HRID 1826554
ノート
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反応式

HRID 1826554 の反応式
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:32]([C:43]1[CH:44]=[N:45][C:46]([C:49]2[CH:54]=[CH:53][C:52]([OH:55])=[CH:51][CH:50]=2)=[N:47][CH:48]=1)[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH2:56]([C:59]1[S:60][C:61]([CH2:64]O)=[CH:62][N:63]=1)[CH2:57][CH3:58]>C1COCC1>[CH2:32]([C:43]1[CH:44]=[N:45][C:46]([C:49]2[CH:50]=[CH:51][C:52]([O:55][CH2:64][C:61]3[S:60][C:59]([CH2:56][CH2:57][CH3:58])=[N:63][CH:62]=3)=[CH:53][CH:54]=2)=[N:47][CH:48]=1)[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 22134228(2-Propyl-1,3-thiazol-5-yl)methanolHCID 1356196824-(5-Undecylpyrimidin-2-yl)phenol

生成物 1

HCID 22134209(2-Propyl-thiazol-5-yl)methyl 4-(5-undecyl-pyrimidin-2-yl)phenyl ether

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A fully reacted mixture of equimolar amounts of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in THF is admixed with equimolar amounts of 4-(5-undecyl-pyrimidin-2-yl)phenol and 2-propylthiazol-5-yl-methanol (prepared by LiAlH4 reduction of methyl 2-propylthiazole-5-carboxylate). The mixture is stirred for 24 h at room temperature and then evaporated to dryness under reduced pressure. Purification by chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization affords the target compound.

後処理

  1. customevaporated to dryness under reduced pressure
  2. customPurification
  3. customby chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization
  4. customaffords the target compound

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c2d38b5afb54b469b294cf122cf89c2
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07052742B1

反応ノート

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