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Sodium Bicarbonate → N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-N-[4-(3-hydroxy-propyl)-phenyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide

HRID 1827595
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反応式

HRID 1827595 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[C:30]([OH:32])[CH:29]=[CH:28][C:3]=1[CH2:4][N:5]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][CH:26]=[O:27])=[CH:20][CH:19]=1)[S:6]([C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=1[CH3:17])(=[O:8])=[O:7].[BH4-].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[C:30]([OH:32])[CH:29]=[CH:28][C:3]=1[CH2:4][N:5]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][OH:27])=[CH:20][CH:19]=1)[S:6]([C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=1[CH3:17])(=[O:8])=[O:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22137388N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-2,4,6-trimethyl-N-[4-(3-oxo-propyl)-phenyl]-benzenesulfonamide

生成物 1

HCID 22137350N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-N-[4-(3-hydroxy-propyl)-phenyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide収率 47.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-2,4,6-trimethyl-N-[4-(3-oxo-propyl)-phenyl]-benzenesulfonamide (0.036 g, 0.08 mmol) in 0.2 mL methanol and 0.2 mL methylene chloride was added sodium borohydride (0.014 g, 0.38 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hr. Saturated aqueous sodium bicarbonate was added and the aqueous solution was washed with methylene chloride. The organic layer was dried (magnesium sulfate) and concentrated. Medium pressure silica gel chromatography (40% ethyl acetate/hexanes) afforded 0.018 g of N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-N-[4-(3-hydroxy-propyl)-phenyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide. MS 474.0 (M+1)+

後処理

  1. washthe aqueous solution was washed with methylene chloride
  2. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulfate)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d2edf6000da34aef9f243e7a0ad0698c
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07053212B2

反応ノート

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