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Methanol → Morpholine-4-carboxylic acid[1-(3-cyano-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethyl]-amide

HRID 1827835
ノート
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反応式

HRID 1827835 の反応式
C(OC([N:11]1[CH2:15][CH2:14][C:13]([C:36]#[N:37])([NH:16][C:17](=[O:35])[CH:18]([NH:26][C:27]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]2)=[O:28])[CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]2)[CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.CO>CCO.C(Cl)Cl.[Pd]>[C:36]([C:13]1([NH:16][C:17]([CH:18]([NH:26][C:27]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]2)=[O:28])[CH2:19][CH:20]2[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]2)=[O:35])[CH2:14][CH2:15][NH:11][CH2:12]1)#[N:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 887MethanolHCID 22091411HCID 22091411、化合物

生成物 1

HCID 22260517Morpholine-4-carboxylic acid[1-(3-cyano-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethyl]-amide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3-Cyano-3-{3-cyclohexyl-2-[(morpholine-4-carbonyl)-amino]-propionylamino}-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester (0.1 g, 0.20 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in 15 mL of absolute EtOH. 10% Pd on carbon (20 mg) was added and the mixture was stirred under 1 atm of H2 until the starting material disappeared by TLC (5% MeOH in CH2Cl2. The crude mixture was filtered on diatomaceous earth and the filtrate was concentrated. The crude material was purified by reverse-phase HPLC to give two diastereomers; MS, m/z 378=M+1.

後処理

  1. filtrationThe crude mixture was filtered on diatomaceous earth
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe crude material was purified by reverse-phase HPLC
  4. customto give two diastereomers

出典と根拠

ORDレコード
ord-27f0ca479324472aa20afc6f2f2d1b49
出典データセット
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07056915B2

反応ノート

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