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1-(2-(4-(Chloromethyl)phenoxy)ethyl)piperidine hydrochloride → 6-Methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-1-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-benzyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

HRID 1827949
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反応式

HRID 1827949 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=1)[CH2:7][CH2:6]2.Cl.Cl[CH2:23][C:24]1[CH:38]=[CH:37][C:27]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]2)=[CH:26][CH:25]=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]([CH2:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]3)=[CH:37][CH:38]=1)[CH:8]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=1)[CH2:7][CH2:6]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 98607851-(2-(4-(Chloromethyl)phenoxy)ethyl)piperidine hydrochlorideHCID 220646176-Methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

生成物 1

HCID 101846956-Methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-1-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-benzyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 6-methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline (20 mg, 0.074 mmol) in THF (1.5 mL) at room temperature is added 1-[2-(4-chloromethyl-phenoxy)-ethyl]-piperidine hydrochloride (PCT Int. Appl. Publ. No. WO 99/19293) (43 mg, 0.149 mmol) followed by phosphazene P1 base (150 mg). The mixture is then heated to 60° C. for 18 h. The crude product is then loaded on a silica gel column and is eluted with 0–100% EtOAc/hexanes to yield 6-methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-1-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-benzyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline which is contaminated with an unidentified byproduct.

後処理

  1. washis eluted with 0–100% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-563c6e31093c402890e6a9dd8d603670
出典データセット
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07056931B2

反応ノート

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