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Sodium Iodide → HCID 54389470、化合物

HRID 1828955
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反応式

HRID 1828955 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[C:6]([CH:8]([OH:11])[CH:9]=[CH2:10])[CH:7]=1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S(C1C=CC(C)=CC=1)(O[CH2:27][CH2:28][CH2:29][NH:30][C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])(=O)=O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:34]([O:33][C:31]([NH:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[C:6]([CH:8]([OH:11])[CH:9]=[CH2:10])[CH:7]=1)=[O:32])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 131203023-((Tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-methylbenzenesulfonateHCID 22061198HCID 22061198、化合物

生成物 1

HCID 54389470HCID 54389470、化合物収率 98%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

1-(5′-Hydroxy-2′-nitrophenyl)-2-propen-1-ol (2.0 g) is dissolved in dry dimethylformamide (100 ml) and thereto are added sodium iodide (1 equivalent) and potassium carbonate and 3-t-butoxycarbonylaminopropyl tosylate (1.5 equivalent). The mixture is stirred at 50° C. for 6 hours, and thereto is added ethyl acetate. The mixture is washed with an aqueous saturated saline solution, dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent, the residue is purified with a silica gel column chromatography to give 1-[5′-(3″-t-butoxycarbonylaminopropyloxy)-2′-nitrophenyl]-2-propen-1-ol (3.53 g) as pale brown caramel.

後処理

  1. washThe mixture is washed with an aqueous saturated saline solution
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. distillationAfter distilling off the solvent
  4. customthe residue is purified with a silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8b014a0c1969473399a80b0cdef4d7e2
出典データセット
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07060832B2

反応ノート

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