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Triethylamine → HCID 72382356、化合物

HRID 1829040
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反応式

HRID 1829040 の反応式
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[C:14]1[C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[NH:16][C:15]1=[O:23])[O:9][CH2:8]2.C(N(CC)CC)C.[CH3:31][S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33]>C1COCC1>[O:23]=[C:15]1[C:14](=[C:10]2[C:11]3[C:7](=[CH:6][C:5]([CH2:4][CH2:3][CH2:2][O:1][S:32]([CH3:31])(=[O:34])=[O:33])=[CH:13][CH:12]=3)[CH2:8][O:9]2)[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[NH:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 69659336HCID 69659336、化合物

生成物 1

HCID 72382356HCID 72382356、化合物収率 79.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a stirred suspension of 3-[5-(3-hydroxy-propyl)-3H-isobenzofuran-1-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one (440 mg, 1.43 mmol) and triethylamine (289 mg, 2.86 mmol) in THF (7 ml), was added methanesulfonyl chloride (327 mg, 2.86 mmol). The mixture was stirred for 20 minutes and poured into an ice water (150 ml, containing 0.5 ml of AcOH). The solid was filtered, washed with water and dried under vacuum to afford a crude product. The crude product was purified by silica gel column chromatography, eluted with 5% MeOH in CHCl3, to give methanesulfonic acid 3-[1-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-propyl ester as a yellow solid (437 mg, 79%).

後処理

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. washwashed with water
  3. customdried under vacuum
  4. customto afford a crude product
  5. customThe crude product was purified by silica gel column chromatography
  6. washeluted with 5% MeOH in CHCl3

出典と根拠

ORDレコード
ord-c69a7ccfdad648b98141134adf325251
出典データセット
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07060844B2

反応ノート

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