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Water → HCID 22049705、化合物

HRID 1830917
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反応式

HRID 1830917 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[S:12][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].C(N(CC)CC)C.C1[CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1.[OH2:36]>C(O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2].C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[S:12][CH:13]=2)=[CH:3][C:2]=1[C:35]([O:34][CH2:33][CH3:32])=[O:36]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 22049737HCID 22049737、化合物

生成物 1

HCID 22049705HCID 22049705、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 167845palladium(II) acetate触媒
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
触媒
HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

3-[4-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-(trifluoromethyl)pyridine (1.48 g), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (680 mg), palladium acetate (270 mg) and triethylamine (0.77 ml) were suspended in a mixture of ethanol (15 ml)/THF (15 ml), and the mixture was vigorously stirred at 70° C. for 3 hrs at 5 atm under a carbon monoxide atmosphere. The reaction mixture was added to water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent, hexane:ethyl acetate=19:1–1:1) for purification and recrystallized from ethyl acetate-diisopropyl ether to give the title compound (1.17 g) as colorless powder crystals.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent, hexane:ethyl acetate=19:1–1:1) for purification
  5. customrecrystallized from ethyl acetate-diisopropyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-d5848f8c93744f9fa49f181a35a8c3a9
出典データセット
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07067537B2

反応ノート

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