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Dabco → Methyl-phenyl-carbamic Acid 5-(4-trifluoromethyl-benzoylamino)-pyridin-2-yl Ester

HRID 1831320
ノート
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反応式

HRID 1831320 の反応式
[OH:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:20])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:21][N:22]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:23](Cl)=[O:24].N12CCN(CC1)CC2>CN(C)C=O>[F:18][C:16]([F:19])([F:17])[C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:9]([NH:8][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([O:1][C:23](=[O:24])[N:22]([CH3:21])[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[N:7][CH:6]=2)=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9237DabcoHCID 77969Carbamic chloride, N-methyl-N-phenyl-HCID 178522253HCID 178522253、化合物

生成物 1

HCID 69518161Methyl-phenyl-carbamic Acid 5-(4-trifluoromethyl-benzoylamino)-pyridin-2-yl Ester収率 64.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of N-(6-hydroxy-pyridin-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide (1.41 g, 5.00 mmol), N-methyl-N-phenylcarbamoyl chloride (0.85 g, 5.00 mmol) and 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (0.56 g, 5.00 mmol) in dimethylformamide (10 mL) was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane 50:50) yielding the title compound (1.34 g, 64% yield) as a white solid.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane 50:50)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f36da47b2c074f11846af1d558515152
出典データセット
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07067517B2

反応ノート

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