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Diiodomethane → 1beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol

HRID 1834928
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反応式

HRID 1834928 の反応式
[CH3:1][C@:2]12[CH2:19][CH2:18][C@H:17]3[C@@H:7]([CH2:8][CH:9]=[C:10]4[C@:15]3([CH3:16])[CH:14]=[CH:13][C@H:12]([OH:20])[CH2:11]4)[C@@H:6]1[CH2:5][CH2:4][C@@H:3]2[OH:21].[CH2:22](COC)OC.C(I)I>CCOCC.[Cu].[Zn]>[CH2:22]1[C@@H:13]2[C@H:12]([OH:20])[CH2:11][C:10]3[C@:15]([CH3:16])([C@H:14]12)[C@@H:17]1[C@H:7]([C@H:6]2[C@@:2]([CH2:19][CH2:18]1)([CH3:1])[C@@H:3]([OH:21])[CH2:4][CH2:5]2)[CH2:8][CH:9]=3
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6346DiiodomethaneHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 571202841,5-Androstadiene-3beta,17beta-diol

生成物 1

HCID 566286851beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 10290809Zinc copper couple触媒HCID 3283Diethyl Ether
溶媒
2 回

実験手順

To a stirred solution of the 1,5-androstadiene-3β,17β-diol so prepared in a mixture of dry ether and glyme is added zinc-copper couple and methylene iodide. The mixture is refluxed for a period of about 4 hours, cooled to room temperature, diluted with ether and filtered. The filtrate is washed with an aqueous sodium chloride solution, water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The ether is removed under reduced pressure and the residue crystallized from acetone-hexane to yield 1β,2β-methylene-5-androstene-3β,17β-diol.

後処理

  1. temperatureThe mixture is refluxed for a period of about 4 hours
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate is washed with an aqueous sodium chloride solution, water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe ether is removed under reduced pressure
  6. customthe residue crystallized from acetone-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-8078802cc3cb413d86d31cab6e21f86a
出典データセット
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04071624

反応ノート

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