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m-Chloroperbenzoic acid → 6-Chloro-pyridine-3-sulfonic acid[3-chloro-4-(naphthalene-2-sulfinyl)-phenyl]-amide

HRID 1835511
ノート
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反応式

HRID 1835511 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:19][S:20]([C:23]2[CH:24]=[N:25][C:26]([Cl:29])=[CH:27][CH:28]=2)(=[O:22])=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=1.ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:35]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:19][S:20]([C:23]2[CH:24]=[N:25][C:26]([Cl:29])=[CH:27][CH:28]=2)(=[O:22])=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=1)=[O:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 235152236-Chloro-pyridine-3-sulfonic Acid [3-Chloro-4-(naphthalen-2-ylsulfanyl)phenyl]-amide

生成物 1

HCID 235152246-Chloro-pyridine-3-sulfonic acid[3-chloro-4-(naphthalene-2-sulfinyl)-phenyl]-amide収率 30%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of 6-Chloro-pyridine-3-sulfonic acid [3-chloro-4-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-phenyl]-amide (94, 55 mg, 0.12 mmol) in CH2Cl2 (2 mL), was added dropwise a solution of m-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA, Aldrich, 36 mg, 0.12 mmol) in CH2Cl2 (1 mL). The resulting mixture was stirred at ambient temperature for 1 hour and diluted with EtOAc (60 mL). The organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution (50 mL), twice with brine solution (50 mL), dried over Na2SO4, and concentrated under vacuum. The crude solid was chromatographed (10-25% EtOAc in hexane) to yield 17 mg (30%) of 103 as an off white solid.

後処理

  1. washThe organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution (50 mL), twice with brine solution (50 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe crude solid was chromatographed (10-25% EtOAc in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-91f7130cf40248f1819835e0a5c2d321
出典データセット
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06770648B2

反応ノート

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