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Thionyl Chloride → 4-Chloro-7-fluoroquinoline-3-carbonitrile

HRID 1837348
ノート
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反応式

HRID 1837348 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](O)=[C:7]([C:12]#[N:13])[CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:17])=O>CN(C)C=O>[Cl:17][C:6]1[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)[N:9]=[CH:8][C:7]=1[C:12]#[N:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1785103157-Fluoro-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile

生成物 1

HCID 234980814-Chloro-7-fluoroquinoline-3-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide触媒

実験手順

A mixture of 7-fluoro-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile (2.02 g, 10.7 mmol) and a few drops of N, N-dimethylformamide in 16.0 mL of thionyl chloride is heated at reflux for 1.5 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and toluene (20 mL) is added and the mixture is again concentrated in vacuo to provide 2.18 g of 4-chloro-7-fluoroquinoline-3-carbonitrile as a yellow solid, mp 163-165° C.

後処理

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 1.5 h
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo and toluene (20 mL)
  4. additionis added
  5. concentrationthe mixture is again concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-674890530a6e46b996d9f71949040f65
出典データセット
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06780996B2

反応ノート

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