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Thiourea → HCID 178462293、化合物

HRID 1840463
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反応式

HRID 1840463 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][S:4][C:5]1[N:6]=[CH:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[C@H:14]([CH3:37])[C@@H:15]4[C@@H:32]([C@H:33]([OH:35])[CH3:34])[C:31](=[O:36])[N:16]4[C:17]=3[C:18]([O:20]CC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=[O:19])[S:10][C:9]=12.[NH2:38][C:39]([NH2:41])=[S:40]>C(#N)C.CN(C=O)C>[OH:35][C@@H:33]([C@H:32]1[C:31](=[O:36])[N:16]2[C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[C:13]([C:11]3[S:10][C:9]4=[C:5]([S:4][CH2:3][CH2:2][NH:41][C:39](=[NH:38])[SH:40])[N:6]=[CH:7][N:8]4[CH:12]=3)[C@H:14]([CH3:37])[C@H:15]12)[CH3:34]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2723790ThioureaHCID 90892272HCID 90892272、化合物

生成物 1

HCID 178462293HCID 178462293、化合物収率 14.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-2-[7-(2-bromoethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate (128 mg) was dissolved in 3 ml of acetonitrile and 0.5 ml of DMF. Thiourea (222 mg) was added to the solution. The mixture was stirred at 50° C. for 18 hr. The reaction solution was concentrated under the reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on Sephadex LH-20 (dichloromethane:methanol=1:1), followed by a reaction and purification in the same manner as in Example 1c). Thus, 14.5 mg of the title compound was prepared.

後処理

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under the reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on Sephadex
  3. custom(dichloromethane:methanol=1:1), followed by a reaction and purification in the same manner as in Example 1c)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3483269283174fa69e6c47756df22efb
出典データセット
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06680313B2

反応ノート

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