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Sodium Azide → ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate

HRID 1843239
ノート
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反応式

HRID 1843239 の反応式
Cl[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]=1[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11].[N-:15]=[N+]=[N-].[Na+]>CS(C)=O>[NH:15]1[C:2]2[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]=2[CH:8]=[C:9]1[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 57360807Ethyl 3-(2-chlorocyclohex-1-enyl)acrylate

生成物 1

HCID 300702ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate収率 93.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
105 °C

実験手順

To a mixture of ethyl 3-(2-chlorocyclohex-1-enyl)acrylate (21.4 g, 100 mmol) in DMSO (100 mL) was added sodium azide (9.75 g, 150 mmol). The reaction mixture was heated at 105° C. for 4 h. After cooling to room temperature, the mixture was poured into ice water. The resulting precipitate was collected by filtration to afford 121a (18.0 g, 93.3%). MS-ESI: [M+H]+ 194.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-e32960e749154c679d56882077c4ccc6
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946213B2

反応ノート

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