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Sodium hydride → Ethyl 2-methyl-1-(piperidin-1-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

HRID 1844712
ノート
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反応式

HRID 1844712 の反応式
[CH3:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8].[H-].[Na+].[N:14]1([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1>CN(C=O)C.CC(=O)OCC>[CH3:1][C:2]1[N:3]([S:20]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)(=[O:22])=[O:21])[CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 136747Ethyl 2-methyl-3-pyrrolecarboxylateHCID 11298344Piperidine-1-sulfonyl chloride

生成物 1

HCID 86719130Ethyl 2-methyl-1-(piperidin-1-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate収率 79.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of ethyl 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate (3.06 g, 20 mmol) in dry DMF (40 mL) was added NaH (0.96 mg, 24 mmol) in portions and the mixture was stirred at rt for 30 min. Then a solution of piperidine-1-sulfonyl chloride (4.4 g, 24 mmol) in dry DMF (10 mL) was added and the resulting mixture was stirred overnight, diluted with EA, washed with water and brine, dried over Na2SO4, concentrated and purified by CC (PE/EA=1/0 to 10/1) to give compound 4a (4.77 g, 78%).

後処理

  1. stirringthe resulting mixture was stirred overnight
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by CC (PE/EA=1/0 to 10/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7ec6badea2334c08a29f760bd758750a
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946446B2

反応ノート

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