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Water → HCID 77385832、化合物

HRID 1844836
ノート
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反応式

HRID 1844836 の反応式
[O:1]=[C:2]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8]2[N:7]=[C:6]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.N1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.O.C(O[CH2:26][CH3:27])(=O)C>CO>[CH:26]1([CH:27]=[C:11]2[CH2:10][CH2:9][C:8]3[N:7]=[C:6]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[CH:4][C:3]=3[C:2]2=[O:1])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 31268PyrrolidineHCID 68010263HCID 68010263、化合物

生成物 1

HCID 77385832HCID 77385832、化合物収率 58%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

In a dried reaction flask, methyl 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate (1.97 g, 9.6 mmol), cyclopentylcarbaldehyde (2.05 mL, 19.20 mmol), and pyrrolidine (1.6 mL, 19.39 mmol) were dissolved in methanol (19 mL) at room temperature. In the protection from light and under the nitrogen atmosphere, the mixture was stirred at room temperature for 6 hr. To the mixture were added water and ethyl acetate. The mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic phase was washed with saturated salt water, dried over anhydrous sodium sulfate and purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:petroleum ether=1:10) to obtain a pale yellow solid (1.589 g) in 58.0% yield.

後処理

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic phase was washed with saturated salt water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. custompurified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:petroleum ether=1:10)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ad649923d7564376b7ce6b4edc070319
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946279B2

反応ノート

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