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Benzoyl chloride, 3-chloro- → HCID 53307822、化合物

HRID 1846643
ノート
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反応式

HRID 1846643 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[N:14]1[CH2:19][CH2:18][CH:17]([CH2:20][CH2:21][N:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)[CH2:16][CH2:15]1)[C:5]([NH:7][CH:8]1[CH2:10][CH2:9]1)=[O:6].[Cl:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:32](Cl)=[O:33]>C(#N)C>[Cl:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:32]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH2:20][CH2:21][N:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)[CH2:18][CH2:19]1)[C:5]([NH:7][CH:8]1[CH2:10][CH2:9]1)=[O:6])=[O:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 69252Benzoyl chloride, 3-chloro-HCID 67322151HCID 67322151、化合物

生成物 1

HCID 53307822HCID 53307822、化合物収率 25.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a stirred solution of compound 0.20 g (0.53 mmol) of 3-amino-N-cyclopropyl-4-[4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-piperidin-1-yl]-benzamide in acetonitrile (5 mL) is added 0.04 mL (0.31 mmol) 3-chlorobenzoyl chloride. The mixture is stirred at room temperature for 30 minutes then volatiles are removed under reduced pressure. The residue is dissolved in dichloromethane and the mixture is washed with 5% aqueous NaOH solution followed by water and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The mixture is concentrated under reduced pressure and the crude mass purified by flash silica gel chromatography to yield 0.040 g (15%) of 3-(3-Chloro-benzoylamino)-N-cyclopropyl-4-[4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-piperidin-1-yl]-benzamide (112). [M+H]+=479.4

後処理

  1. customvolatiles are removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue is dissolved in dichloromethane
  3. washthe mixture is washed with 5% aqueous NaOH solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationThe mixture is concentrated under reduced pressure
  6. customthe crude mass purified by flash silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8fd6f550abaa4c46934a41fe2361e2f4
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08952004B2

反応ノート

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