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6-Methoxy-alpha-tetralone → 1(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-6-methoxy-

HRID 1847197
ノート
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反応式

HRID 1847197 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9](=[O:13])[CH2:8][CH2:7][CH2:6]2.[B-](F)(F)(F)[F:15].[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+](F)(CC2)C1>C(#N)C>[F:15][C:4]1[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:13]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 141126-Methoxy-alpha-tetraloneHCID 2724933Selectfluor

生成物 1

HCID 131660471(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-6-methoxy-収率 42.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

To a solution of 6-methoxy-1-tetralone (200 mg, 1.1 mmol) in ACN (20 mL) was added Selectfluor (603 mg, 1.7 mmol) at rt, and the reaction was stirred at 40° C. overnight. The reaction was filtered and concentrated. The residue was dissolved in EtOAc (40 mL), filtered, and concentrated. Purification by silica gel chromatography (PE/EtOAc/DCM=20:1:2) gave 90 mg (41%) of the title compound as a yellow solid. [M+H] Calc'd for C11H1FO2, 195. Found, 195.

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc (40 mL)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by silica gel chromatography (PE/EtOAc/DCM=20:1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-de9d0878fbfe4a248cb2f91b5feb0aa8
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08952151B2

反応ノート

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