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N-bromobutanimide → HCID 68628857、化合物

HRID 1847283
ノート
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反応式

HRID 1847283 の反応式
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:11]2[C:20]([CH3:23])=[N:21][S:22][C:10]=2[C:9]=1[O:24][C:25](=[O:30])[C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Br:31]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:11]2[C:20]([CH2:23][Br:31])=[N:21][S:22][C:10]=2[C:9]=1[O:24][C:25](=[O:30])[C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 68629838HCID 68629838、化合物

生成物 1

HCID 68628857HCID 68628857、化合物収率 85.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 7187Benzoyl Peroxide触媒HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

実験手順

To a solution of 7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-methyl-4-phenyl-isothiazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid butyl ester (392 mg) in CCl4 (1.8 mL) was added N-bromosuccinimide (172 mg) and benzoyl peroxide (11.1 mg). The reaction mixture was refluxed for 18 h. After cooling to r.t. the mixture was filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography on silica gel. Eluting with 0-20% EtOAc/CH2Cl2 gave the title compound (398 mg) as a yellow oil: MS (m/z) 505.1 (M+1), 507.1 (M+1).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 18 h
  2. filtrationwas filtered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. custompurified by flash chromatography on silica gel
  5. washEluting with 0-20% EtOAc/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-e06a5a2bd14d4e3b8bbb52fc4bb1b88f
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08952160B2

反応ノート

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