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Cyanogen Bromide → 4-((1R,2S)-2-{2-[4-(ethylsulfonyl)-3-fluorophenoxy]ethyl}cyclopropyl)piperidine-1-carbonitrile

HRID 1850747
ノート
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反応式

HRID 1850747 の反応式
[CH2:1]([S:3]([C:6]1[CH:23]=[CH:22][C:9]([O:10][CH2:11][CH2:12][C@@H:13]2[CH2:15][C@@H:14]2[CH:16]2[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]2)=[CH:8][C:7]=1[F:24])(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[N:31]#[C:32]Br>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([S:3]([C:6]1[CH:23]=[CH:22][C:9]([O:10][CH2:11][CH2:12][C@@H:13]2[CH2:15][C@@H:14]2[CH:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:32]#[N:31])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:8][C:7]=1[F:24])(=[O:5])=[O:4])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10476Cyanogen BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 867111914-((1R,2S)-2-{2-[4-(ethylsulfonyl)-3-fluorophenoxy]ethyl}cyclopropyl)piperidine

生成物 1

HCID 867111904-((1R,2S)-2-{2-[4-(ethylsulfonyl)-3-fluorophenoxy]ethyl}cyclopropyl)piperidine-1-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

4-((1R,2S)-2-{2-[4-(ethylsulfonyl)-3-fluorophenoxy]ethyl}cyclopropyl)piperidine (Step C, Example 111; 150 mg, 0.428 mmol) and potassium carbonate (244 mg, 1.77 mmol) were stirred in chloroform (7 mL). Cyanogen bromide (61 mg, 0.58 mmol) was added. The mixture was stirred at RT for 15 min and refluxed overnight. The mixture was cooled to RT, mixed with silica gel (5 g), and concentrated to dryness under reduced pressure. The residue was loaded on a silica gel column (15 g of silica gel) and eluted with dichloromethane/methanol (97.5:2.5, 1 L to provide the title compound as an white solid. MS (Multimode) m/z 381 [M+H]+.

後処理

  1. temperaturerefluxed overnight
  2. temperatureThe mixture was cooled to RT
  3. additionmixed with silica gel (5 g)
  4. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  5. washeluted with dichloromethane/methanol (97.5:2.5, 1 L

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d95e8c41a1e4d25ae907b40a49ce821
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08957062B2

反応ノート

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