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Diisopropylethylamine → HCID 89541288、化合物

HRID 1852125
ノート
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反応式

HRID 1852125 の反応式
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][C@@H:33]([C@H:45]([CH3:53])[CH2:46][CH:47]([CH3:52])[CH2:48][CH2:49][CH:50]=[CH2:51])[C:34]([N:36]1[CH2:40][C@H:39]([OH:41])[CH2:38][C@H:37]1[C:42](O)=[O:43])=[O:35])=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].Cl.[NH2:55][C@:56]1([C:61]([O:63][CH3:64])=[O:62])[CH2:58][C@H:57]1[CH:59]=[CH2:60].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][C@@H:33]([C@H:45]([CH3:53])[CH2:46][CH:47]([CH3:52])[CH2:48][CH2:49][CH:50]=[CH2:51])[C:34]([N:36]1[CH2:40][C@H:39]([OH:41])[CH2:38][C@H:37]1[C:42]([NH:55][C@:56]1([C:61]([O:63][CH3:64])=[O:62])[CH2:58][C@H:57]1[CH:59]=[CH2:60])=[O:43])=[O:35])=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11355819(1R,2S)-Methyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate hydrochlorideHCID 86683196(2S,4R)-1-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dimethylnon-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 89541288
HCID 89541288、化合物
収率 91%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

HATU (2.510 g, 6.60 mmol) was added to a solution of (2S,4R)-1-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dimethylnon-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid (2.269 g, 5.5 mmol), (1R,2S)-methyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate HCl (1.172 g, 6.60 mmol), and Hunig's Base (3.84 ml, 22.00 mmol) in DCM (20 ml) and was stirred at RT for overnight. The reaction was washed with 1N HCl (3×) and then brine and evaporated on rotovap, then purified via silica gel chromatography to get the product (1R,2S)-methyl 1-((2S,4R)-1-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dimethylnon-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate (2.68 g, 5.00 mmol, 91% yield) as a light orange foam. MS: MS m/z 558.16 (M++23).

後処理

  1. washThe reaction was washed with 1N HCl (3×)
  2. custombrine and evaporated on rotovap
  3. custompurified via silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6e95a4c69004e74a77d4b81722acd1b
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08957203B2

反応ノート

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