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Diethyl Oxalate → HCID 66770448、化合物

HRID 1852631
ノート
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反応式

HRID 1852631 の反応式
[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:18]=[C:19]([CH3:24])[C:20](=[O:23])[CH2:21][CH3:22])=[CH:14][CH:13]=1.[C:25]([O:32][CH2:33][CH3:34])(=[O:31])[C:26]([O:28]CC)=O>C1COCC1>[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH:18]=[C:19]([CH3:24])[C:20](=[O:23])[CH:21]([CH3:22])[C:26](=[O:28])[C:25]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])=[CH:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7268Diethyl OxalateHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 66840740HCID 66840740、化合物

生成物 1

HCID 66770448HCID 66770448、化合物収率 97.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒3 回

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of LiHMDS (1N solution in THF, 5.48 mmol, 5.17 mL) in THF (16 mL) at −78° C. was added a solution of 46b (4.98 mmol, 1.04 g) in THF (2.5 mL) drop wise. After stirring at −78° C. for 1 h, the mixture was treated with a solution of diethyl oxalate (4.98 mmol, 0.73 g) in THF (2.5 mL). After stirring at −78° C. for 1 h, then the mixture was warmed up to room temperature and stirred overnight. The solvent was evaporated and the crude product was taken up in EtOAc, and washed with 1N HCl and brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to give 1.5 g of 46c.

後処理

  1. stirringAfter stirring at −78° C. for 1 h
  2. temperaturethe mixture was warmed up to room temperature
  3. stirringstirred overnight
  4. customThe solvent was evaporated
  5. washwashed with 1N HCl and brine
  6. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4eac3e6851c14f5a93cc4140941836cf
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08962607B2

反応ノート

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