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Formaldehyde → 3-cyclopropyl-3-(4-(7-(7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile

HRID 1853008
ノート
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反応式

HRID 1853008 の反応式
[CH:1]1([CH:4]([N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:18]4[CH:19]=[CH:20][N:21]=[C:17]4[CH:16]=[C:15]([C:22]4[N:26]5[CH2:27][CH2:28][NH:29][CH2:30][C:25]5=[N:24][CH:23]=4)[N:14]=3)[CH:10]=[N:9]2)[CH2:5][C:6]#[N:7])[CH2:3][CH2:2]1.C=O.[C:33](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[CH:1]1([CH:4]([N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:18]4[CH:19]=[CH:20][N:21]=[C:17]4[CH:16]=[C:15]([C:22]4[N:26]5[CH2:27][CH2:28][N:29]([CH3:33])[CH2:30][C:25]5=[N:24][CH:23]=4)[N:14]=3)[CH:10]=[N:9]2)[CH2:5][C:6]#[N:7])[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 674584083-Cyclopropyl-3-(4-(7-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile

生成物 1

HCID 534974793-cyclopropyl-3-(4-(7-(7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile収率 48.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21226129
Dichloromethane methanol
溶媒

実験手順

To 3-cyclopropyl-3-(4-(7-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile (Example 56; 10 mg, 0.025 mmol) in DCM/MeOH (1 mL/1 mL) was added formaldehyde (50 mg, 0.50 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (16 mg, 0.075 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (DCM/MeOH/NH4OH 10:1:0.1) to give the final product (5.0 mg, 48% yield). MS (apci) m/z=414.4 (M+H).

後処理

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica gel chromatography (DCM/MeOH/NH4OH 10:1:0.1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5995ed2b322b40d7b80779820c786658
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08962596B2

反応ノート

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