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Toluene → HCID 86676502、化合物

HRID 1854625
ノート
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反応式

HRID 1854625 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Br:8])[N:3]=1.[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[S:18][C:19]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:20][N:21]=2)=[CH:13][CH:12]=1.C1(C)C=CC=CC=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[Br:8][C:4]1[N:3]=[C:2]([C:19]2[S:18][C:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]([O:10][CH3:9])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:21][CH:20]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1140TolueneHCID 122742,6-DibromopyridineHCID 67324907HCID 67324907、化合物

生成物 1

HCID 86676502HCID 86676502、化合物収率 59%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 962Water
溶媒

実験手順

A sealed tube was charged with 2,6-dibromopyridine (474 mg, 2.00 mmol), 2-(4-methoxyphenyl)-5-(tributylstannyl)thiazole (920 mg, 2.00 mmol), Pd(PPh3)4 (231 mg, 0.20 mmol), and anhydrous and degazed toluene (9 ml) and heated to 120° C. with stirring for 24 hours. The cooled reaction mixture was treated with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and evaporated under reduced pressure before purification by dry flash chromatography over SiO2 eluting with EtOAc/cyclohexane 20/80 to give 5-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)thiazole (410 mg, 59%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.55 (s, 1H), 8.06 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.82 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.57 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.07 (d, J=8.5 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H).

後処理

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure before purification
  6. dry with materialby dry flash chromatography over SiO2 eluting with EtOAc/cyclohexane 20/80

出典と根拠

ORDレコード
ord-c6d06056c8e34d3b9a92db861d0aed96
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08962665B2

反応ノート

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