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Diisopropylethylamine → (S)-2-{2-[4-amino-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-3-cyclopropyl-acrylonitrile

HRID 1854973
ノート
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反応式

HRID 1854973 の反応式
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:22]3[C:21]([NH2:23])=[N:20][CH:19]=[N:18][C:17]=3[N:16]([CH2:24][C@@H:25]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][NH:26]3)[CH:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:30]([C:32](=[CH:36][CH:37]1[CH2:39][CH2:38]1)[C:33](O)=[O:34])#[N:31].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[NH2:23][C:21]1[C:22]2[C:14]([C:11]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:15][N:16]([CH2:24][C@@H:25]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:26]3[C:33]([C:32](=[CH:36][CH:37]3[CH2:39][CH2:38]3)[C:30]#[N:31])=[O:34])[C:17]=2[N:18]=[CH:19][N:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 705130332-Cyano-3-cyclopropylprop-2-enoic acidHCID 86714516(S)-5-(4-phenoxy-phenyl)-7-pyrrolidin-2-ylmethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine

生成物 1

HCID 86714517
(S)-2-{2-[4-amino-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-3-cyclopropyl-acrylonitrile
収率 54.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a mixture of (S)-5-(4-phenoxy-phenyl)-7-pyrrolidin-2-ylmethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine (100 mg, 0.26 mmol, 1.0 eq), 2-cyano-3-cyclopropyl-acrylic acid (45 mg, 0.32 mmol, 1.2 eq) and DIEA (102 mg, 0.78 mmol, 3.0 eq) in 10 ml DCM was added HATU (150 mg, 0.40 mmol, 1.5 eq). The reaction mixture was stirred for 4 h at RT under N2. The mixture was purified by Pre-TLC to give the title compound (71 mg). LCMS: m/z 486.2 (M+H)+

後処理

  1. customThe mixture was purified by Pre-TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-92df59d075cc41a3bdc5ef7264471e3d
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08962831B2

反応ノート

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