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Triethylamine → 3-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

HRID 1856070
ノート
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反応式

HRID 1856070 の反応式
C(N(CC)CC)C.C(C1C=CC(S([N:20]=[N+:21]=[N-])(=O)=O)=CC=1)(O)=O.[N:23]([CH:26]1[CH:29]([CH2:30][C:31](=[O:43])[CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[O:34])[NH:28][C:27]1=[O:44])=[N+:24]=[N-:25]>C(#N)C.C(OC(=O)C)C>[N:23]([CH:26]1[CH:29]([CH2:30][C:31](=[O:43])[C:32]([C:33]([O:35][CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[O:34])=[N+:20]=[N-:21])[NH:28][C:27]1=[O:44])=[N+:24]=[N-:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 86999Benzoic acid, 4-(azidosulfonyl)-HCID 205636593-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

生成物 1

HCID 545275133-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Triethylamine (15 mmol) is added to an ice-cold stirring suspension of p-carboxybenzene sulfonylazide (5 mmol) and 3-azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one (5 mmol) in anhydrous acetonitrile (30 ml). The resulting mixture is stirred at room temperature for 90 mins, then diluted with ethylacetate and filtered. The filtrate is washed with water, 0.5 N sodium hydroxide, water, and brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and evaporated under vacuum to give 3-azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one.

後処理

  1. stirringThe resulting mixture is stirred at room temperature for 90 mins
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate is washed with water, 0.5 N sodium hydroxide, water, and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-401e51c88d904579b0aa696e1a21b829
出典データセット
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04217453

反応ノート

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