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Hydrochloric Acid → 7-Methoxy-1,2,4,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]quinoline

HRID 1856775
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反応式

HRID 1856775 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][C:8](=O)[CH2:7][CH2:6]2.[CH2:14](N)[CH2:15][NH2:16].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O.Cl.[OH-].[Na+]>>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]1[CH2:14][CH2:15][N:16]=[C:8]1[CH2:7][CH2:6]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3301EthylenediamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 108884676-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

生成物 1

HCID 221329127-Methoxy-1,2,4,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]quinoline収率 12%

反応条件

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート
温度
200 °C

実験手順

To a mixture of Compound 13 (0.50 g, 2.6 mmol) and ethylenediamine (0.88 ml, 13.1 mmol) was added p-TsOH H2O (2.5 g, 13-1 mmol), and heated to 200° C. for 24 h. The cooled mixture was solved with 6N HCl, basified with NaOH aq., and extracted with CH2Cl2. The organic layers were combined, dried over MgSO4, filtered, and concentrated. This residue was purified by SiO2 chromatography to give Compound 14 (63 mg, 0.31 mmol, 12%) as a colorless oil.

後処理

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThis residue was purified by SiO2 chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-eb22db6bf0ca4404982d53072d097e6c
出典データセット
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06143767

反応ノート

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