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HCID 69700784、化合物 → HCID 69700361、化合物

HRID 1857455
ノート
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反応式

HRID 1857455 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:13]=3[CH:14]=2)[C@H:9]([NH:19]C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[CH2:8][C@@H:7]1[CH3:30])=[O:5])[CH3:2]>[Pd].C(O)C.C1CCCCC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:13]=3[CH:14]=2)[C@H:9]([NH2:19])[CH2:8][C@@H:7]1[CH3:30])=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 69700784HCID 69700784、化合物

生成物 1

HCID 69700361HCID 69700361、化合物収率 104.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 18676862Cyclohexene ethanol溶媒

実験手順

cis-4-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester (Example 2)(500 mg), 10% palladium on carbon (150 mg), and a mixture of ethanol-cyclohexene (1:1, 50 mL) was heated at reflux for 2 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered through Celite®, and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography using 5% methanol/ethyl acetate afforded the title compound (350 mg). MS m/z 258 (M+ -16); 1H NMR (CDCl3) δ1.1 (d, 3H), 1.3 (t, 3H), 2.1 (m, 2H), 2.4 (m, 1H), 4.2 (m, 2H), 4.5 (m, 1H), 3.8 (dd, 1H), 7.2 (s, 2H).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. filtrationfiltered through Celite®
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-34e9b8517d514f5db1533cc0c7c0bac4
出典データセット
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06147089

反応ノート

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