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Diisopropylethylamine → 2-{2-[7-Chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanylethyl ester

HRID 1858076
ノート
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反応式

HRID 1858076 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([O:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][NH:25]3)=[C:7]([C:13]3[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[C:15]([CH3:20])[CH:14]=3)[C:8](=[O:12])[NH:9]2)=[CH:4][C:3]=1[N+:30]([O-:32])=[O:31].[C:33](=O)([O:41]C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)[O:34][CH2:35][CH2:36][Si:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38].C(N(C(C)C)CC)(C)C>>[CH3:38][Si:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH2:36][CH2:35][O:34][C:33]([N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH:24]1[CH2:23][CH2:22][O:21][C:6]1[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]([Cl:1])=[C:3]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:4]=2)[NH:9][C:8](=[O:12])[C:7]=1[C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH3:20])[CH:16]=[C:17]([CH3:19])[CH:18]=1)=[O:41]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 30861164-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonateHCID 221245137-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-4-(2-piperidin-2-yl-ethoxy)-1H-quinolin-2-one

生成物 1

HCID 539966322-{2-[7-Chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanylethyl ester収率 69.5%

実験手順

To a solution of 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-4-(2-piperidin-2-yl-ethoxy)-1H-quinolin-2-one (200 mg in 5 mL dicloroethane) was added 136 mg of 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate followed by 0.092 mL diisopropylethylamine and the mixture heated to reflux. After 20 hours, the reaction was cooled to room temperature, concentrated in vacuo and purified by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate:hexane, 1:1) to give the title compound (183 mg.)

後処理

  1. temperaturethe mixture heated to reflux
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate:hexane, 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ea4e2d319264667830ec9f4f8c2e71f
出典データセット
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06150352

反応ノート

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